Zaliczany jest do grona najwybitniejszych poetów polsko-łacińskich doby renesansu. Z uznaniem spotkał się już za życia. Był nagradzany przez króla Zygmunta III Wazę i papieża Klemensa VIII. Jan Zamoyski zlecił mu organizację Akademii Zamoyskiej. O jego twórczości wypowiadali się z uznaniem koledzy po piórze: Stanisław Grochowski, Kasper Miaskowski i Józef Bartłomiej Zimorowic. Uznaniem cieszył się także za granicą. Utrzymywał kontakty z francuskim filozofem Josephem Juste Scaligerem i szkockim poetą Thomasem Segethem. W 1619 roku w Lejdzie ukazał się nawet tom jego utworów łacińskich Poematia aurea. Jednak stałe miejsce w historii literatury polskiej zapewnił mu zbiór wierszy pisanych po polsku, zatytułowany Sielanki, a wydany w roku 1614.
Najświetniejszymi utworami tego tomu są: Wesele, Zalotnicy, Kołacze, Żeńcy. To w tym ostatnim utworze padają słowa: „Słoneczko, śliczne oko, dnia oko pięknego!”. Wers ten uważany jest za najbardziej znany z całej twórczości Szymona Szymonowica. Jak skonstatował Juliusz Kleiner, profesor Uniwersytetu Jagiellońskiego: „Dwa obrazki małych rozmiarów, Żeńcy i Kołacze, wznoszą się ponad literaturę dotychczasową jako wydobycie piękna ze szczegółów życia zwykłego. Nic podobnego nie znajdzie się w całej ówczesnej poezji europejskiej. Żeńcy w krótką scenę ujmują dramat uciśnionego ludu i urok poetyczny jego ciężkiej codziennej pracy. Wesołością i sprytem jednej z dwu rozmawiających żniwiarek, Pietruchy, powabem jej piosenek rozpogadzają, rozświetlają smutny w istocie obraz, a choć nie cofają się przed bolesnym ukazaniem brutalnej krzywdy, przesłaniają przykry widok humorem, z jakim traktowana jest figura starosty, czyli ekonoma, i świetną charakterystyką dwu odmiennych typów dziewczęcych”.
Szymon Szymonowic urodził się we Lwowie, 24 października 1558 roku, w rodzinie mieszczańskiej. Jego ojciec Szymon z Brzezin, był rektorem szkoły katedralnej i miejskim rajcą. Przyszły poeta kształcił się w Akademii Krakowskiej, a następnie studiował we Francji i Belgii. W roku 1586 został zatrudniony przez hetmana wielkiego koronnego Jana Zamoyskiego, który powierzył mu organizację Akademii Zamojskiej, a także biblioteki oraz drukarni. W roku 1590 poeta uzyskał tytuł szlachecki, otrzymał herb Kościesza i przybrał przydomek Bendoński. Na cześć greckiego poety Simonidesa z Keos, którym polski poeta zachwycał się od młodości, używał też pseudonimu Simon Simonides. Poeta pozostawał również pod wpływem twórczości Pindara, Eurypidesa, Wergiliusza, Seneki Młodszego. Jego najwcześniejsze utwory pisane po łacinie to: poemat o św. Stanisławie ze Szczepanowa Divus Stanislaus, utwory sławiące polityczne i wojskowe dokonania Zamoyskiego – Flagellum livoris i Aelinopaean, wreszcie tragedia Castus Ioseph.
Flagellum livoris (Bicz na zawiść, 1588) to opis zwycięstwa Zamoyskiego w bitwie pod Byczyną, zaś Aelinopaean (1589) jest pochwałą Zamoyskiego jako męża stanu. Jerzy Ziomek w swojej monografii epoki renesansu stwierdził: że Aelinopaean jest najwybitniejszym utworem łacińskim Simonidesa, „w którym połączył krytykę szlacheckiej niedbałości z pochwałą Zamoyskiego jako przezornego męża stanu i wodza – hetman poprowadził zwycięską wyprawę na Tatarów pustoszących Wołyń i Podole, ale problem nie bronionej podolskiej granicy był ciągle aktualny (por. Kochanowskiego Pieśń V ksiąg wtórych)”. Poza tym poeta napisał takie utwory, jak: Epithalamion (1592) na ślub króla Zygmunta III z Anną Austriaczką, Rapotia Zamostiana na ślub Zamoyskiego z Barbarą Tarnowską. Jest też autorem tragedii Pentesilea (1618), której bohaterka to pokonana przez Achillesa Amazonka.
Król Zygmunt III przyznał Szymonowicowi tytuł Poeta Regius, natomiast papież Klemens VIII, za zadedykowany mu poemat Joel Propheta, przyznał autorowi poetycką nominację Sacrae Maiestatis Regiae. W roku 1593 Szymonowic przystąpił do organizacji Akademii Zamojskiej, czym zajmował się do roku 1605. Z zadania wywiązał się wzorowo, zwłaszcza, że dzięki niemu powstała także świetnie wyposażona drukarnia oraz rozrastająca się z roku na rok biblioteka. Zamoyski przyznał swemu protegowanemu w dożywotnią dzierżawę wieś Czarnięcin, a z czasem poeta wydzierżawił także wieś Putatyńce. Po śmierci Zamoyskiego w 1605 roku zajmował się nadal edukacją Tomasza, syna hetmana (aż do roku 1614). Z czasem poeta przeniósł się z Zamościa do Czarnięcina, gdzie zarządzał własnym majątkiem, pisał i uzupełniał kolekcję książek. Księgozbiór zapisał w testamencie Akademii Zamoyskiej. Zmarł 5 maja 1629 roku. Pochowany został w Zamościu. W Katedrze Zmartwychwstania Pańskiego i św. Tomasza Apostoła znajduje się poświęcone poecie epitafium.
Zamość nigdy o Szymonowicu nie zapomniał. W roku 1929, z okazji trzysetnej rocznicy śmierci autora Sielanek, odbył się zjazd badaczy jego życia i twórczości. W opublikowanej z tej okazji książce pomieszczono rozprawy, m.in.: Tadeusza Grabowskiego, Wilhelma Bruchnalskiego, Kazimierza Hartleba i Stanisława Łempickiego. W Polonie dostępne są artykuły i publikacje omawiające działalność i twórczość autora Sielanek. Pisali o nim: August Bielowski, Józef Kallanbach, Korneli Juliusz Heck, Bronisław Chlebowski, Janina Królińska.
Tworząc Sielanki, Szymonowic inspirował się utworami Teokryta i Wergiliusza, ale w tytule swojego zbioru nie posłużył się określeniem bukolika czy idylla, lecz właśnie sielanka. Literaturoznawcy twierdzą, że określenie sielanka weszło do słownika terminów literackich właśnie dzięki temu poecie. Jadwiga Rytel, profesorka Uniwersytetu Warszawskiego wyraziła opinię, że autor: „stworzył gotowy wzór, schemat kompozycyjny gatunku, wplatał w dialogi pasterzy liczne refleksje i dygresje natury dydaktycznej. Przełamał sztywne granice sielankowej konwencji, otwierając wrota napływowi elementów zaczerpniętych z życia współczesnego. Zainaugurował zainteresowanie sielanką w środowisku poetów mieszczańskich”. Sielanki Szymonowica w okresie oświecenia wysoko oceniał Franciszek Ksawery Dmochowski, a także Filip Neriusz Golański oraz Ignacy Krasicki. Styl Szymonowica naśladowali Franciszek Karpiński i Adam Naruszewicz. Z ogromną atencją o Sielankach i ich autorze mówił w wykładach paryskich Adam Mickiewicz.
